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影片以HY的名曲《366日》的世界观为灵感，讲述2003年，住在冲绳的高中生凑（赤楚卫二 饰）与同一所高中的后辈美海（上白石萌歌 饰）相遇。同样喜欢音乐的两人自然地互相吸引，在凑的毕业典礼那天告白并交往。母亲因病去世，原本放弃了自己创作音乐的梦想的凑，被美海的话推了一把“有一 天想听到凑前辈写的曲子”，考入东京的大学。2年后，美海也来到东京与凑重逢，两人开始了在东京的幸福日子。凑决定在音乐公司就职，美海朝着自己成为翻译的梦想努力。“希望365天一直这么幸福”，两个人这样期望着。然而有一天，凑突然提出分手，

在奔赴朋友婚礼现场的路上，藤井秀一（大仓忠义 饰）邂逅了与之同样拿着一把雨伞的美丽女孩泽村佳美（桐谷美玲 饰）。及至在婚礼上再度谋面，让他相信似乎这一切冥冥中早已注定。他和佳美交换联系方式，与之约会见