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1993年，在一座即将拆迁的上海石库门老房子地板下，18岁辍学在家的轩（黄轩 饰），发现了一本被藏匿的日记。日记扉页上贴着女孩的照片，页间娟秀的字迹，记录着1975年的一段恋情。轩被18年前的女孩打动，在现实生活中遇到了已经36岁的岚（蒋雯丽 饰）。在荷尔蒙的刺激下，一场无情的情感狩猎开始了。18岁的叵测少年，在时任大学教师已是中年的岚面前，不动声色地开始一幕幕还原当年日记中的情景……

影片以HY的名曲《366日》的世界观为灵感，讲述2003年，住在冲绳的高中生凑（赤楚卫二 饰）与同一所高中的后辈美海（上白石萌歌 饰）相遇。同样喜欢音乐的两人自然地互相吸引，在凑的毕业典礼那天告白并交往。母亲因病去世，原本放弃了自己创作音乐的梦想的凑，被美海的话推了一把“有一 天想听到凑前辈写的曲子”，考入东京的大学。2年后，美海也来到东京与凑重逢，两人开始了在东京的幸福日子。凑决定在音乐公司就职，美海朝着自己成为翻译的梦想努力。“希望365天一直这么幸福”，两个人这样期望着。然而有一天，凑突然提出分手，