影片改编自中国台湾作家九把刀的同名半自传小说，以2000年代为背景，描述一段跨越十五年的爱情旅程。故事围绕着男主角镇宇（郑振永 饰）和他的朋友们，他们一同经历了青春期的喜怒哀乐，但所有人都对同班的女神

上世纪六十年代，在“黑云压城城欲摧”的国际形势下，毛主席一声号令：好人好马上三线！军人后代张利军、农民的儿子马朝阳、“资本家千金”陆若文和留苏归来的向晴等这些充满斗志和激情的年轻人，来到了大西南的崇山峻岭，用生命和青春实践自己的理想同时，又演绎着牵肠挂肚的爱情角逐。张利军一直爱慕陆若文，但陆若文因为战友加闺蜜向晴非张利军不嫁，便与殷勤周到、但城府颇深的梁玉强结婚了。就在张利军慢慢接受向晴并准备结婚时，向晴却在爆炸事故中牺牲了。梁玉强和“出身不好”的陆若文离了婚，张利军和陆若文在经过无数坎坷经历后，终于举行

隨着時代發展，聽歌的模式雖然已經出現了不少轉變，人們的生活仍然離不開音樂，而流行曲更盤據了重要的一隅。創作歌手柯有倫熱愛音樂，他這次以主持身分為樂迷帶路，穿梭台灣街頭巷尾，探索新舊歌手的蹤跡。節

青春是一场大雨。即使感冒了，还盼望回头再淋它一次。人生就是不停的战斗，在还没有获得女神青睐时，左手永远都只是辅助！！！　　柯景腾（柯震东 饰）和他的一群好友，爱耍帅却老是情场失意的老曹（敖犬 饰）

还在读书的钱串串暗恋上了隔壁班的大男孩林胜东，林胜东也默默关注钱串串很久，两人互生情愫，但没过多久就迎来毕业季，这让钱串串第一次体会到被人抛弃的感觉。毕业后的钱串串已经是一名影视策划，步入社会的钱串串

一段以10年为期限的生命，一场以10年为倒数的爱情。 20岁的高林茉莉（小松菜奈 饰）因患罕见病被告知仅剩10年寿命，已经注定结局的命运，却因为在同窗会遇到真部和人（坂口健太郎 饰）而产生意外的插曲。